Mentre corrono per sfuggire al malvagio Kuwagamon i ragazzi e loro digimon vengono buttati giù da una rupe. Mentre precipitano nel fiume sottostante, Gomamon, il dgimon di Joe, fa in modo che i pesci del fiume attutiscano la loro caduta, salvando tutti. Approdano su una spiaggia vicina al fiume, dove i ragazzi scoprono delle cabine telefoniche, ma i telefoni all’interno emettono solo suoni incomprensibili. Mentre investigano vengono attaccati da Shellmon, un digimon malvagio, che subito attacca Tai. I digmon non riescono a fronteggiarlo, e Agumon, per salvare Tai, digievolve Greymon e vince Shellmon. I ragazzi e i loro amici Digimon decidono di cercare chiunque abbia costruito le cabine telefoniche.
In viaggio, il gruppo si imbatte in un furioso Monochromon, che sta combattendo con un omologo che cerca di prendere possesso del suo territorio. I ragazzi ritengono opportuno andarsene, e scoprono un autobus abbandonato vicino ad un lago, dove si accampano per la notte. Tai, non riuscendo a dormire, esce seguito da Agumon, e fuori si scontra con Matt. Ma l’autous è parcheggiato su un gigantesco digimon chiamato Seadramon. I ragazzi cadono nell’acqua e tutti gli altri, accorsi, cercano di tenere a bada il digimon, ma è molto più forte di tutt loro uniti. Gabumon, quando Matt cade in acqua ed è in serio percolo, digievolve Garuromon e batte Seadramon.
Sora non ne può più di Biyomon: è così appiccicosa! E quando i ragazzi, seguendo la linea telefonica, arrivano al villaggio degli Yokomon ai piedi del Monte Miharashi, il digimon non fa che vantarsi di lei. Il digimon che fa la guardia al vulcano, Metamon, viene attaccato da un ingranaggio nero, e attacca il villaggio. I digimon cercano di fermarlo, ma i loro poteri sono inefficaci contro le sue palle di fuoco. Quando Sora è in grave pericolo, grida il nome di Biyomon, che subito digi-evolve Bridramon e libera Meramon dagli ingranaggi. Biyomon e Sora sono diventate grandi amiche!
Contunuando a camminare, i ragazzi si imbattono in una fabbrica, che sembra produrre ancora energia. Il gruppo si divide, e una parte incontra Andromon, un digimon umanoide, intrappolato. Quando lo liberano, il digimon li attacca. Nel frattempo Izzy sta usando il suo computer per caprici qualcosa di meglio, e Tentomon si senre messo da parte. Nel frattempo, nemmeno Graymon, Garurumon sono stati in grado di fermare Andromon. Quando izzy si trova in pericolo, Tentomon digi-evolve Kabuterimon e lo libera dagli ingranaggi neri. Andromon, diventato buono, indica al gruppo la via da seguire.
I ragazzi seguono un passaggio fognario, sognando buon cibo e vestiti puliti; attaccati da un gruppo di Numemon, scappano, ma vengono catturati da Monzaemon, un gigantesco orsacchiotto di peluche sindaco della città Giocattolo. Solo Mimi e Palmon, grazie ad un Numemon invaghito di loro, si salvano, e vanno incerca dei loro amici. Li trovano tutti nella città, in preda ad una frenesia pazzesca. Monzaemon le attacca, e Palmon digi-evolve Togemon, liberando Monzaemon dagli Ingranaggi Neri. L'enorme orso si scusa con loro, e si fa promettere che faranno di tutto per salvare Digiwordl.
Arrivati ai piedi di una montagna, Tai e Matt litigano furiosamente, per decideer se salire o no. A sentirmi peggio di tutti, è Joe, che riconosce di non saper essere un punto importante all'interno del gruppo. Così, durante la notte, con Gomamon, sale da solo sulla montagna, ma viene attaccato da Unimon. Nel frattempo, i ragazzi si accorgono della sua sparizione, e Birdramon, con Tai e Sora, giungono appena in tempo, ma Unimon è troppo forte anche per loro. Gomamon così digi-evolve Ikkaumon, liberando Unimon dai Black Gear. Il gruppo sale sulla cima della montagna, ma all'orizzonte non c'è nessun altra isola.
Anche Leomon, un potente digimon buono, viene colpito da un Black Gear, e insieme a Ogremon, digimon già cattivo di suo, attaccano i digi-prescelti per conto di Devimon, il capo del male. Il gruppo si rifugia in un hotel, rilassandosi un po', ma questo altro non è che una trappola di Devimon. Solo quando Tai, con il suo digivice, libera Leomon, questi li aiuta a cacciare Ogremon. Il gruppo così passa la notte nell'hotel, finalmente in un vero letto.
Durante la notte, l'isola si separa e ogni ragazzo si ristrova da solo. Tai e Agumon si perdono in una terra ghiacciata, e vengono attaccati da Frigimon. Liberatolo, questi li conduce da Matt e Gabumon, e vengono attaccati da un altro digimon, Mojomon. Garurumon e Greymon lo liberano dai Black Gear. Quando il pericolo è finito, i ragazzi notano che la montagna si sta di nuovo avvicinando.
Mimi e palmon vengono avvicinate da due digimon, Chuumon e Sukamon, che vogliono baciare Mimi. Scappando, incontrano Izzy e Tentomon, in una strana caverna. Mimi e Tentomon, aspettando che Izzy finisca di tradurre strani geroglifici, si inoltrano nella caverna. Vengono attaccati da Centarumon, un digimon posseduto da Ingranaggi Neri. Grazie a Izzy, tentomon digi-evolve Kabuterimon, e libera Centarumon. Da lui apprendono che i loro digivice assomigliano molto ad una leggendaria arma per combattere il male.
Joe e Gomamon vanno alla deriva per mare. Ogremon li attacca, ma grazie a Ikkakumon il pericolo è scampato. Però, Joe e Gomamon stanno per annegare, quando Biyomon e Sora li ripescano. Continuando il viaggio, il gruppo si imbatte in una funzione religiosa, in cui però fedeli e parrocchiano sono Bakemon, digimon fantasma, che li catturano. Birdramon e Ikkakumon cercano di batterli, ma solo qualche preghiera di Joe riesce a neutralizzare i fantasmi.
TK e Patamon, ancora soli, si imbattono in una città piena di colori e di giochi, e sopratutto piena di digimon baby e uova digimon. Il suo custode è Elecmon, che subito ingaggia una battaglia con Patamon, credendo che vogliono far del male ai suoi baby digimon. TK li convince a fare il tiro alla fune, che Patamon vince. Come risultato della giornata, TK, Patamon e Elecmon capiscono che solo quando i loro cuori saranno uniti, l'isola di File tornerà ad essere quella che era prima. Ma Devimon ha altri piani per i digi-prescelti...
Attaccati da Ogremon e Leomon, i ragazzi si riuniscono e li liberano nuovamente. Leomon racconta loro la leggenda dei digi-destinati che avrebbero salvato l'isola di File, così il gruppo va in cerca di Devimon. La battaglia è sfinente, e nessuno dei digimon, nemmeno evoluto a livello campione, riesce a batterlo. Patamon, quando vede la situazione disperata, fa appello a tutte le sue forze e digi-evolve in Angemon, l'esatto opposto di Devimon. Devimon viene battuto, ma il prezzo da pagare è molto alto per TK: Angemon infatti regredisce a uovo.
